転向翌年の96年は、米ツアーのいわば2部リーグ的存在のナイキ・ツアーで4勝し、賞金王に輝く。
　97年にはキャノン・グレーターハートフォードオープンでツアー初優勝をあげ、その年のルーキー・オブ・ザ・イヤーを獲得している。
　精密なショットと、ショートゲームに定評があり、米国のマスコミは、ほぼ同時期にプロ転向したタイガー・ウッズの爆発力と比較して、2人をライバル同士として取り上げることが多いという。正確性を重視したショットと、体格（193センチ、93キロ）が似ていることから、第2のニック・ファルドの呼び声も高い。

スチュワート・シンクの話
「きょう（プロアマ日）、このコースをラウンドして、まっすぐに打っていければバーディの出やすいフェア（公平な）設定だと感じ、明日からのラウンドが非常に楽しみになった。もっとも難しいと感じたのは、3番と、16番ホールだ。
　３番は、フェアウェーが非常に狭く見え、ティショットは3番か4番アイアンで正確に打っていかなければ、と痛感した。
　16番カギは左のガケだね。きょうはあえてボールを左に転がせて、どこまで落っこちていくのか試してみたけど、あのガケに落したらノーチャンスだ。

　ところで、ぼくはよく、タイガーと比較されるようだけけれど、確かに、彼は飛距離を生み出すスイングをしていて、ぼくはといえば、ショットの正確性と、パットのうまさで勝負しているというだけのこと。
　別にぼくが人より飛ばないわけではないし、自分としては、彼と比べるつもりはないんだけれど（笑）。

　プロになってから日本ツアーに出場するのは初めての経験（ジョージア工科大学時代に来日）。もちろん、今回は優勝をねらっているし、いいプレーができればと思っている。
　いまゴルフの調子は非常にいいし、自信もある。自分に期待したいね」